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<title>Mescalin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Mescalin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Mescalin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Meskalin</li>
<li>2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethanamin</li>
<li>2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethylamin</li>
<li>3,4,5-Trimethoxyphenethylamin</li>
<li><a href="Edgewood_Arsenal" class="mw-redirect" title="Edgewood Arsenal">EA</a>-1306<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>
<ul><li>C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub> <small>(Mescalin)</small></li>
<li>C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub>·HCl <small>(Mescalinhydrochlorid)</small></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=54-04-6">54-04-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Mescalin)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=832-92-8">832-92-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Mescalin<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">hydrochlorid</a>)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">1152-76-7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Sulfat)</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-190-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.174">100.000.174</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4076">4076</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3934.html">3934</a>
</td></tr>

<tr style="display:none;" class="editoronly">
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB19083">DB19083</a></span>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q193140" class="extiw external" title="d:Q193140">Q193140</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>
<ul><li>211,26 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Mescalin)</small></li>
<li>247,72 g·mol<sup>−1</sup> <small>(Mescalinhydrochlorid)</small></li>
<li>556,63 g·mol<sup>−1</sup> <small>[Mescalinsulfat-Dihydrat]</small></li></ul>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<ul><li>35–36 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Mescalin)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>181&nbsp;°C <small>(Mescalinhydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>183–186&nbsp;°C <small>(Mescalinsulfat-Dihydrat)</small><sup id="cite_ref-SWGDRUG_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-SWGDRUG-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>180,0&nbsp;°C (12 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a>)<sup id="cite_ref-MerckIndex_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>9,56<sup id="cite_ref-ChemIDplus_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>löslich in Aceton, Chloroform, Wasser und Methanol <small>(Base)</small><sup id="cite_ref-SWGDRUG_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-SWGDRUG-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in Wasser <small>(Mescalinhydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>~3 mg/ml in <a href="Phosphatgepufferte_Salzl%C3%B6sung" title="Phosphatgepufferte Salzlösung">PBS</a> (pH 7,2), ~10 mg/ml in <a href="EtOH" class="mw-redirect" title="EtOH">EtOH</a>, ~3 mg/ml in <a href="DMSO" class="mw-redirect" title="DMSO">DMSO</a>, ~0,5 mg/ml in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> <small>(Mescalinhydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-cay_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-cay-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>schwerlöslich in Methanol und Wasser <small>(Sulfat·Dihydrat)</small><sup id="cite_ref-SWGDRUG_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-SWGDRUG-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>880 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>






<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Mescalin</b> oder <b>Meskalin</b> ist ein <a href="Psychedelikum" title="Psychedelikum">psychedelisch</a> und <a href="Halluzinogen" title="Halluzinogen">halluzinogen</a> wirksames <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a> aus der Stoffgruppe der <a href="Phenethylamine" class="mw-redirect" title="Phenethylamine">Phenethylamine</a>.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Entdeckung_und_Synthese">Entdeckung und Synthese</h3></div>
<p><a href="Louis_Lewin" title="Louis Lewin">Louis Lewin</a> beschrieb 1888 den nach ihm benannten Kaktus „Anhalonium Lewinii“ (<i>Lophophora williamsii</i>, Peyote), dessen chemisches Prinzip er extrahierte und untersuchte. Dieses nannte er „<a href="Anhalonin" title="Anhalonin">Anhalonin</a>“ (eine mescalinhaltige <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloidfraktion</a>).<sup id="cite_ref-DOI10.1007/bf01923627_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1007/bf01923627-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zur selben Zeit stellte <a href="Arthur_Heffter" title="Arthur Heffter">Arthur Heffter</a> Forschungen über <i>Lophophora williamsii</i> an, wobei er den <a href="Reinstoff" title="Reinstoff">Reinstoff</a> Mescalin erstmals 1896 isolierte;<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Ernst_Sp%C3%A4th" title="Ernst Späth">Ernst Späth</a> gelang 1919 die <a href="Strukturaufkl%C3%A4rung" title="Strukturaufklärung">Strukturaufklärung</a> und die erste <a href="Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a>.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen">Vorkommen</h3></div>
<div style="float:right">

</div>
<p>Mescalin findet sich im mittelamerikanischen Peyote-Kaktus (<i><a href="Lophophora_williamsii" title="Lophophora williamsii">Lophophora williamsii</a></i>), in den Kakteen <i><a href="Echinopsis_pachanoi" class="mw-redirect" title="Echinopsis pachanoi">Echinopsis pachanoi</a></i>, <i><a href="Echinopsis_peruviana" title="Echinopsis peruviana">Echinopsis peruviana</a></i>, <i><a href="Echinopsis_lageniformis" title="Echinopsis lageniformis">Echinopsis lageniformis</a></i>, <i><a href="Echinopsis_santaensis" title="Echinopsis santaensis">Echinopsis santaensis</a></i> und <i><a href="Echinopsis_schoenii" title="Echinopsis schoenii">Echinopsis schoenii</a></i> aus der südamerikanischen Kakteengattung <i><a href="Echinopsis" title="Echinopsis">Echinopsis</a></i> sowie in vielen weiteren Kakteenarten in geringen Spuren (unter 0,1&nbsp;% Gesamtgehalt).<sup id="cite_ref-PMID20637277_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID20637277-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung">Verwendung</h3></div>
<p>Als <a href="Halluzinogen" title="Halluzinogen">Halluzinogen</a> war Mescalin neben <a href="LSD" title="LSD">LSD</a> in der Drogenszene der 1960er-Jahre weit verbreitet. Es wurde mit Blick auf den sozialen Kontext der US-amerikanischen Indigenen-Reservate von einigen Medizinern und <a href="Ethnologie" title="Ethnologie">Ethnologen</a> wiederholt als Alternative zum <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> vorgeschlagen.
Die Wirkung von Mescalin ist im 20.&nbsp;Jahrhundert außer von <a href="Anthropologe" class="mw-redirect" title="Anthropologe">Anthropologen</a> (besonders von <a href="Richard_Evans_Schultes" title="Richard Evans Schultes">Richard Evans Schultes</a>, <a href="Weston_La_Barre" title="Weston La Barre">Weston La Barre</a>, J.&nbsp;S. Slotkin) sowie Neurowissenschaftlern (<a href="Heinrich_Kl%C3%BCver" title="Heinrich Klüver">Heinrich Klüver</a>) auch von manchen Schriftstellern und Künstlern erforscht worden, unter anderem von <a href="Aldous_Huxley" title="Aldous Huxley">Aldous Huxley</a>, <a href="Antonin_Artaud" title="Antonin Artaud">Antonin Artaud</a>, <a href="Allen_Ginsberg" title="Allen Ginsberg">Allen Ginsberg</a>, <a href="Ernst_J%C3%BCnger" title="Ernst Jünger">Ernst Jünger</a>, <a href="Carlos_Castaneda" title="Carlos Castaneda">Carlos Castaneda</a> und <a href="Henri_Michaux" title="Henri Michaux">Henri Michaux</a>.
</p><p>Von der ethnobotanischen Nutzung von mescalinhaltigen Kakteen zeugen <a href="Arch%C3%A4ologischer_Fund" title="Archäologischer Fund">Funde</a> von Tonwaren, Textilien, Grabfiguren und Felszeichnungen aus der amerikanischen Frühgeschichte.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei der <a href="Spanische_Eroberung_Perus" title="Spanische Eroberung Perus">Ankunft der Spanier</a> in <a href="Peru" title="Peru">Peru</a> war die Nutzung von <i>Trichocereus macrogonus</i> var. <i>pachanoi</i> als zeremonielle Pflanze verbreitet. Die <a href="R%C3%B6misch-katholische_Kirche" title="Römisch-katholische Kirche">römisch-katholische Kirche</a> verfolgte diese rituellen Nutzungen.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für die 1914 gegründete <a href="Native_American_Church" title="Native American Church">Native American Church</a> wurde in den USA eine Sonderregel festgelegt, die es den Gläubigen erlaubt, den Peyote-Kaktus oder das darin enthaltene Meskalin zu besitzen und zu konsumieren.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>
<p>Mescalin kann aus Kakteen mittels <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> gewonnen werden, es lässt sich aber auch <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisch</a> herstellen. Strukturverwandt mit Mescalin ist das 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA), welches nach Einnahme von <a href="Myristicin" title="Myristicin">Myristicin</a>, einem Inhaltsstoff des <a href="Muskatnuss#Inhaltsstoffe" class="mw-redirect" title="Muskatnuss">Muskatnussöls</a>, möglicherweise als Stoffwechselprodukt entsteht. MMDA ist das Methoxy-Analogon des <a href="3%2C4-Methylendioxyamphetamin" title="3,4-Methylendioxyamphetamin">3,4-Methylendioxyamphetamins</a> (MDA). Auch sind <a href="Trimethoxyamphetamin" class="mw-redirect" title="Trimethoxyamphetamin">3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA)</a>, <a href="2%2C4%2C5-Trimethoxyamphetamin" title="2,4,5-Trimethoxyamphetamin">2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2)</a> und <a href="2%2C4%2C6-Trimethoxyamphetamin" title="2,4,6-Trimethoxyamphetamin">2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6)</a> bekannte <a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Amphetamin</a>-<a href="Analogon_(Chemie)" title="Analogon (Chemie)">Analoga</a> des Mescalins mit ähnlich <a href="Psychedelisch" title="Psychedelisch">psychedelischer</a> Wirkung. Der Mescalingrundkörper war Vorlage für die Entwicklung der <a href="2C_(Stoffgruppe)" title="2C (Stoffgruppe)">2C-Stoffgruppe</a> sowie Vertreter der <a href="Phenylethylamine#Dimethoxyamphetamine" title="Phenylethylamine">Dimethoxyamphetamine</a>.<sup id="cite_ref-PMID1223994_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID1223994-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>
<p>Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Stoffs kommt nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> oder <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> zur Anwendung.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>
<p>Die <a href="Pharmakodynamik" title="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</a> des Mescalins besteht in einer Bindung und Aktivierung des <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a>-Rezeptors <a href="5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren" title="5-HT-Rezeptor">5-HT<sub>2A</sub></a> als <a href="Partialagonist" title="Partialagonist">Partialagonist</a> mit relativ starker <a href="Affinit%C3%A4t_(Biochemie)" title="Affinität (Biochemie)">Affinität</a> (Bindungsstärke).<sup id="cite_ref-PMID27216487_24-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID27216487-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID26841800_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID26841800-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch besteht eine Wirkung am Serotonin-Rezeptor <a href="5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren" title="5-HT-Rezeptor">5-HT<sub>2C</sub></a>.<sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a> wirksame Dosis wird mit 200 bis 400&nbsp;mg (als Mescalin-Sulfat) und 178 bis 356&nbsp;mg (als Mescalin-Hydrochlorid) angegeben.<sup id="cite_ref-pihkal_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-pihkal-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Rausch selbst hält dann sechs bis neun&nbsp;Stunden an. Nachwirkungen können bis zu zwölf Stunden wahrgenommen werden. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von Mescalin wird mit sechs Stunden angegeben.<sup id="cite_ref-DOI10.1007/BF00427703_29-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1007/BF00427703-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bevor die Wirkung einsetzt, kommt es meist zu <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und oft auch zu <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>. Zunächst setzen <a href="Hyperaktivit%C3%A4t" title="Hyperaktivität">Hyperaktivität</a> und innere Unruhe ein, dann leicht veränderte Wahrnehmung und ein intensiviertes Farbensehen. <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinatorische Visionen</a> und Traumbilder mit Realitätsverlust und Glücksgefühlen treten auf. Intensiv leuchtende Farben werden wahrgenommen. Die Wahrnehmung mit allen Sinnen ist subjektiv deutlich geschärft. Es kommt häufig zu <a href="Syn%C3%A4sthesie" title="Synästhesie">Synästhesien</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Risiken_des_Drogenkonsums">Risiken des Drogenkonsums</h2></div>

<p>Mescalin kann unter Umständen eine <a href="Substanzinduzierte_Psychose" title="Substanzinduzierte Psychose">substanzinduzierte Psychose</a> oder <i>persistierende Wahrnehmungsstörungen</i> (<i><a href="Hallucinogen_persisting_perception_disorder" class="mw-redirect" title="Hallucinogen persisting perception disorder">Hallucinogen persisting perception disorder</a></i>, <i>HPPD</i>)<sup id="cite_ref-PMID12609692_32-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID12609692-32"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> auslösen. Auch können sogenannte „<a href="Horrortrip" title="Horrortrip">Horrortrips</a>“ auftreten; es wurde jedoch gezeigt, dass sich je nach <a href="Set_und_Setting" title="Set und Setting">Set und Setting</a> diese stark reduzierten.<sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bei starker Erregung ist unter anderem medizinische Behandlung indiziert – „Goodman &amp; Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics“ schlägt <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a> <a href="Peroral" title="Peroral">peroral</a> vor, allerdings haben sich <a href="Talk_down" title="Talk down">beruhigende Gespräche</a> als wirksam erwiesen und sind daher als erste Maßnahme angezeigt. <a href="Neuroleptikum" title="Neuroleptikum">Antipsychotika</a> können das Erleben verstärken und sind daher nicht angezeigt.<sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In einer <a href="Retrospektive_Studie" title="Retrospektive Studie">retrospektiven</a> <a href="Querschnittsstudie" class="mw-redirect" title="Querschnittsstudie">Querschnittsstudie</a> (2013) von Patientenangaben in Fragebögen aus den Jahren 2001 bis 2004 wurde ein möglicher <a href="Statistisch" class="mw-redirect" title="Statistisch">statistischer</a> Zusammenhang zwischen ärztlicher Behandlung innerhalb des vergangenen Jahres wegen <a href="Psychisch" class="mw-redirect" title="Psychisch">psychischer</a> oder <a href="Psychiatrisch" class="mw-redirect" title="Psychiatrisch">psychiatrischer</a> Probleme und mindestens einmaliger Einnahme von Mescalin/Peyote während des gesamten Lebens untersucht. Die Unterlagen des <i>National Survey of Drug Use and Health</i> (NSDUH), durchgeführt vom Gesundheitsministerium der USA, lieferten die Daten von 130.152 solcher Patienten für diesen Zeitraum. Davon hatten 9.374 angegeben, mindestens einmal im Leben Mescalin/Peyote eingenommen zu haben. Ein statistisch <a href="Statistische_Signifikanz" title="Statistische Signifikanz">signifikanter</a> Zusammenhang zwischen den untersuchten <a href="Variable_(Mathematik)" title="Variable (Mathematik)">Variablen</a> wurde nicht gefunden. Die Autoren folgerten daraus, dass eine mindestens einmalige Einnahme von Mescalin/Peyote während des gesamten Lebens kein unabhängiger Risikofaktor für psychische Probleme des vergangenen Jahres sei. Sie wiesen jedoch darauf hin, dass eine Studie dieser Art keine Hinweise auf mögliche ursächliche Zusammenhänge gebe.<sup id="cite_ref-DOI10.1371/journal.pone.0063972_35-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1371/journal.pone.0063972-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Ein besonderes Risiko besteht in der Kombination mit <a href="Monoaminooxidase-Hemmer" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase-Hemmer">MAO-Hemmern</a>, die in Medikamenten wie <a href="Antidepressivum" title="Antidepressivum">Antidepressiva</a> (<a href="Moclobemid" title="Moclobemid">Moclobemid</a>) und <a href="Dopaminerg" title="Dopaminerg">dopaminerg</a> wirkenden Anti-<a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson</a>-Mitteln (<a href="Selegilin" title="Selegilin">Selegilin</a>) sowie in der halluzinogenen Droge <a href="Ayahuasca" title="Ayahuasca">Ayahuasca</a> (<a href="Harmalin" title="Harmalin">Harmalin</a>) enthalten sind. Da MAO-Hemmer die Wirkung von <a href="Serotonin" title="Serotonin">serotonergen</a> Stoffen, zu denen Mescalin zählt, in erheblichem und unvorhersehbarem Maße verstärken,<sup id="cite_ref-PMID4952963_36-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID4952963-36"><span class="cite-bracket">[</span>36<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID8713690_37-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID8713690-37"><span class="cite-bracket">[</span>37<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID24607445_38-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID24607445-38"><span class="cite-bracket">[</span>38<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID22691716_39-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID22691716-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID17207120_40-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID17207120-40"><span class="cite-bracket">[</span>40<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> besteht hier ein unkalkulierbares Risiko, auch vor dem Hintergrund, dass manche MAO-Hemmer über Tage nachwirken. Typische Folgen der Kombination von Mescalin mit MAO-Hemmern sind Erscheinungen des <a href="Serotoninsyndrom" title="Serotoninsyndrom">Serotoninsyndroms</a>, die durch Störung der Steuerung der Atemmuskulatur bis zum Tode führen können.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtslage">Rechtslage</h2></div>
<p>In den 1950er und 1960er Jahren war Mescalin noch legal; viele Psychotherapeuten, Philosophen und Forscher experimentierten damit. Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)<sup id="cite_ref-41" class="reference"><a href="#cite_note-41"><span class="cite-bracket">[</span>41<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurde Mescalin in der <a href="Bundesrepublik_Deutschland" class="mw-redirect" title="Bundesrepublik Deutschland">Bundesrepublik Deutschland</a> den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des <a href="Opiumgesetz" title="Opiumgesetz">Opiumgesetzes</a> unterstellt. Weltweit illegalisiert wurde es 1971 durch die <a href="%C3%9Cbereinkommen_%C3%BCber_psychotrope_Stoffe" title="Übereinkommen über psychotrope Stoffe">UN-Konvention über psychotrope Stoffe</a>. In den USA stehen auf Mescalinbesitz bis zu fünf Jahre Haft.
</p><p>Mescalin ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html">Anlage I</a><span style="display:none"></span></span> <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">BtMG</a> ein nicht <a href="Verkehrsf%C3%A4higkeit" title="Verkehrsfähigkeit">verkehrsfähiges</a> Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.
</p><p>In Österreich und Deutschland sind lebende mescalinhaltige Kakteen wie <i><a href="Lophophora_williamsii" title="Lophophora williamsii">Lophophora williamsii</a></i> oder Kakteen der Kakteengattung <i><a href="Echinopsis" title="Echinopsis">Echinopsis</a></i> (früher <i>Trichocereus</i>) nicht im Betäubungs- bzw. <a href="Suchtmittelgesetz" title="Suchtmittelgesetz">Suchtmittelgesetz</a> aufgeführt. Der Besitz und Handel sind erlaubt, sofern botanische Zwecke verfolgt werden. Handel und Besitz zubereiteter Pflanzenteile zur Verwendung als Droge sind auf Grund des enthaltenen Mescalins verboten.<sup id="cite_ref-42" class="reference"><a href="#cite_note-42"><span class="cite-bracket">[</span>42<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Bruce K. Cassels, Patricio Sáez-Briones: <i>Dark Classics in Chemical Neuroscience: Mescaline.</i> In: <i><a href="ACS_Chemical_Neuroscience" title="ACS Chemical Neuroscience">ACS Chemical Neuroscience</a>.</i> 2018, <a href="https://doi.org/10.1021/acschemneuro.8b00215" class="extiw external" title="doi:10.1021/acschemneuro.8b00215">doi:10.1021/acschemneuro.8b00215</a> (Review).</li>
<li>JH Halpern, AR Sherwood, JI Hudson et al.: <i>Psychological and cognitive effects of long-term peyote use among Native Americans</i>. In: <i>Biol Psychiatry</i>, 2005, 58, S. 624–631</li>
<li>L Hermle, M Funfgeld, G Oepen et al.: <i>Mescaline-induced psychopathological, neuropsychological, and neurometabolic effects in normal subjects: Experimental psychosis as a tool for psychiatric research</i>. In: <i>Biol Psychiatry</i>, Bd. 32, 1992, S. 976–991</li>
<li><a href="Aldous_Huxley" title="Aldous Huxley">Aldous Huxley</a>: <i><a href="Die_Pforten_der_Wahrnehmung" title="Die Pforten der Wahrnehmung">Die Pforten der Wahrnehmung</a> &amp; Himmel und Hölle.</i> Serie Piper 6. Piper, München 1970, ISBN 3-492-01853-X; später ISBN 3-492-20006-0.</li>
<li><a href="Heinrich_Kl%C3%BCver" title="Heinrich Klüver">Heinrich Klüver</a>: <i>Mescal: The ‘divine’ plant and its psychological effects</i>. K. Paul, Trench, Trubner &amp; Co., 1928</li>
<li>Mike Jay: <i>Mescaline: A Global History of the First Psychedelic</i>. Yale University Press. 2019.</li>
<li>Beatriz Caiuby Labate, Clancy Cavnar: <i>Peyote: History, Tradition, Politics, and Conservation.</i> Praeger, 2016.</li>
<li><a href="Michael_Pollan" title="Michael Pollan">Michael Pollan:</a> <i>Kaffee Mohn Kaktus: Eine Kulturgeschichte psychoaktiver Pflanzen</i>. Verlag Antje Kunstmann, München 2022, ISBN 978-3-95614-486-8.</li>
<li>AB Wolbach Jr, EJ Miner, H. Isbell: <i>Cross-tolerance between mescaline and LSD, with a comparison of mescaline and LSD reactions</i>. In: <i>Psychopharmacology</i>, Bd. 3, 1962, S. 1–14.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Mescaline?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Mescalin</a></span></b>&nbsp;– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/mescaline">Mescalin</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&amp;id=96">Mescaline.</a> isomerdesign.com(englisch)</li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.psychedelic-library.org/doors.htm">Aldous Huxley: The Doors of Perception.</a> psychedelic-library.org</li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/wissen/meskalin-mystik-aus-kaktusspitzen/1604544">Meskalin – Mystik aus Kaktusspitzen.</a> Spektrum.de</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references">
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</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01352"><i>Mescalin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4.&nbsp;April 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-MerckIndex-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;1019.</span>
</li>
<li id="cite_note-SWGDRUG-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SWGDRUG_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SWGDRUG_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SWGDRUG_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.swgdrug.org/Monographs/PEYOTE.pdf">SWGDRUG Monographs: PEYOTE &amp; MESCALINE Monograph.</a> (PDF; 484&nbsp;kB) swgdrug.org; abgerufen am 20. Mai 2013.</span>
</li>
<li id="cite_note-ChemIDplus-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/54-04-6">Mescaline</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4076">4076</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-cay-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-cay_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Produktinformation <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.caymanchem.com/pdfs/11950.pdf"><i>Mescaline (hydrochloride)</i></a> (PDF). Cayman Chemicals; abgerufen am 21. April 2014.</span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M8500">Mescaline hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25.&nbsp;März 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M8500?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1007/bf01923627-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1007/bf01923627_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">L. Lewin: <i>Ueber Anhalonium Lewinii.</i> In: <i>Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie</i>, 24, 1888, S.&nbsp;401–411, <a href="https://doi.org/10.1007/bf01923627" class="extiw external" title="doi:10.1007/bf01923627">doi:10.1007/bf01923627</a>.</span>
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<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Ueber Pellote. Ein Beitrag zur pharmakologischen Kenntniss der Cacteen.</i> In: <i>Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie.</i> Band 34, 1894, S. 65–86 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.digitale-sammlungen.de/de/view/bsb11871759?page=79">Digitalisat</a>, <a href="https://doi.org/10.1007/bf01864855" class="extiw external" title="doi:10.1007/bf01864855">doi:10.1007/bf01864855</a>).</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Ueber Pellote. Beiträge zur chemischen und pharmakologischen Kenntniss der Cacteen. Zweite Mittheilung.</i> In: <i>Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie.</i> Band 40, 1898, S. 385–429 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.digitale-sammlungen.de/de/view/bsb11820343?page=403">Digitalisat</a> <a href="https://doi.org/10.1007/BF01825267" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF01825267">doi:10.1007/BF01825267</a>).</span>
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<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Ernst Späth: <i> Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin.</i> In: <i>Monatsh. Chem.</i>, 40, Nr.&nbsp;2, 1919, S.&nbsp;129–154; <a href="https://doi.org/10.1007/BF01524590" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF01524590">doi:10.1007/BF01524590</a>.</span>
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<li id="cite_note-Gossauer-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gossauer_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: <i>Struktur und Reaktivität der Biomoleküle</i>, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S.&nbsp;247.</span>
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